Mostrar código-fonte de Estereoisómeros

<span style="font-size:8pt"><b>Referência : </b> Fernandes, R.F., (2014) Estereoisómeros, ''[http://rce.casadasciencias.org Rev. Ciência Elem.]'', V2(4):311
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<span style="font-size:8pt"><b>Autor</b>: <i>[[Usuário:Rmfernandes|Ricardo Ferreira Fernandes]]</i></span><br>
<span style="font-size:8pt"><b>Editor</b>: <i>[http://www.fc.up.pt/fcup/contactos/ficha_pessoal.php?login=jgoncalv Jorge Gonçalves]</i></span><br>
<span style="font-size:8pt"><b>DOI</b>: <i>[[http://doi.org/10.24927/rce2014.311 http://doi.org/10.24927/rce2014.311]]</i></span><br>
<html><a href="https://rce.casadasciencias.org/rceapp/static/docs/artigos/2014-311.pdf" target="_blank">
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<p align='justify'>Os estereoisómeros (isómeros estereoquímicos) são compostos que apresentam a mesma fórmula de estrutura mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os átomos assumem diferentes posições relativas no espaço.</p>

<p align='justify'>Os estereoisómeros foram descobertos pelo cientista francês Louis Pasteur, em 1849, quando analisava cristais de ácido tartárico tendo verificado que estes apresentavam duas formas distintas que eram a imagem uma da outra num espelho. Verificou-se, após a separação de cada uma das formas, que estas tinham a capacidade de rodar o plano de polarização da luz polarizada em sentidos opostos.</p>

<p align='justify'>Os estereoisómeros que estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano, designam-se por '''enantiómeros'''; quando esta relação não se verifica, denominam-se '''diasteroisómeros''' ou '''diastereómeros'''.</p>


* '''Enantiómeros'''

[[Ficheiro:estereoisomeros figura 1.png|thumb|right|200px|Figura 1 - Enantiómeros, o objecto e a sua imagem não são sobreponíveis.]]
<p align='justify'>Os enantiómeros, como se exemplifica na figura 1, são isómeros que estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano. Os enantiómeros apresentam propriedades químicas e físicas idênticas, excepto a capacidade de rodar o plano de luz polarizada (poder rotatório específico) que é igual mas de sinal contrário.</p>

<p align='justify'>O limoneno é um composto de origem natural que se apresenta sob a forma de dois enantiómeros com fragrâncias distintas. O enantiómero S-limoneno ocorre no fruto dos pinheiros sendo responsável pelo forte odor do pinho, enquanto o enantiómero R-limoneno ocorre nas laranjas e é responsável pelo seu cheiro característico. A forma R-limoneno é muito utilizada como aditivo em produtos alimentares e medicamentos. </p>


* '''Diasteroisómeros'''

[[Ficheiro:estereoisomeros figura 2.gif|thumb|right|200px|Figura 2 -Isómeros do but-2-eno: (a) ''cis''-but-2-eno; (b) ''trans''-but-2-eno.]]
<p align='justify'>Os diasteroisómeros são estereoisómeros que não estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano. Os diasteroisómeros dividem-se em isómeros cis-trans e em confórmeros.</p>


:: '''''Isómeros cis-trans'''''

<p align='justify'>Os alcenos e os compostos cíclicos podem apresentar isómeros que diferem na posição dos átomos (ou grupos) relativamente a um plano de referência (do mesmo lado, na forma ''cis'' e em lados opostos, na forma ''trans''). Por exemplo, o but-2-eno (figura 2) apresenta isomerismo ''cis-trans''.</p>

<p align='justify'>Os termos ''cis'' e ''trans'' derivam do latim, em que ''cis'' significa “do mesmo lado” e ''trans'' significa “do lado oposto”.</p>

<p align='justify'>Os isómeros ''cis'' e ''trans'' geralmente apresentam propriedades físicas diferentes, por exemplo o seu momento dipolar, o que origina pontos de ebulição e de fusão diferentes.</p>

<p align='justify'>O pent-2-eno apresenta uma temperatura de ebulição de 310 K (37 ºC) na forma ''cis'' e 309 K (36 ºC) na forma ''trans''. Porém, quando estão presentes ligações polares as diferenças na temperatura de ebulição são maiores. Por exemplo, o cis-1,2-dicloroeteno, que tem ligações polares (C-Cl), apresenta uma temperatura de ebulição de 333 K (60 ºC) mas para o ''trans'' essa temperatura é de 321 K (48 ºC).</p>


:: '''''Confórmeros'''''

<p align='justify'>Os confórmeros são isómeros convertíveis uns nos outros por rotação em torno de uma ligação simples (ligação <math>\sigma</math>). Os rotâmeros são os confórmeros que resultam da rotação em torno da mesma ligação simples. Por exemplo, a molécula do butano através da rotação em torno da ligação entre o segundo e o terceiro carbono origina dois rotâmeros de conformação alternada,  o ''gauche'' em os grupos CH<sub>3</sub> estão próximos, e o ''anti'' em que os grupos CH<sub>3</sub> estão mais afastados (figura 3). Note-se que as rotações não ocorrem de modo inteiramente livre, existindo uma barreira energéticas que é necessário vencer, sendo a repulsão estereoquímica um dos efeitos que contribui para esta barreira. </p>


<p align='justify'>Os compostos cíclicos, devido às restrições de rotação das ligações entre os carbonos que se encontram ligados em forma de anel, não apresentam tantas conformações como os alcanos de cadeia aberta. No entanto, o anel apresenta alguma flexibilidade que depende do tamanho do anel. Por exemplo, o cicloexano, devido à possibilidade de rotação parcial em torno das ligações simples C-C, adopta diferentes conformações originando vários confórmeros, como as formas "barco" e "cadeira" (figura 4). À temperatura ambiente o cicloexano encontra-se 99.9 % na conformação em cadeira.</p>

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{| class="wikitable" 
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| [[Ficheiro:estereoisomeros figura 3.png|thumb|center|200px|Figura 3 -Conformações gauche e anti do butano.]] || [[Ficheiro:estereoisomeros figura 4.png|thumb|center|200px|Figura 4 -Conformações em barco e cadeira do composto cicloexano.]]
|}
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== Referências ==

<p align='justify'>http://goldbook.iupac.org/C01093.html, consultado em 15/04/2010.</p>
<p align='justify'>http://dwb4.unl.edu/chem_source_pdf/ORGN.pdf, consultado em 15/04/2010.</p>
<p align='justify'>http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/sterisom.htm, consultado em 15/04/2010.</p>


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<br>Criada em 6 de Junho de 2010<br>
Revista em 14 de Julho de 2010<br>
Aceite pelo editor em 13 de Setembro de 2010<br>

[[Category:Química|Estereoisomeros]]