Oligossacarídeos

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Referência : Brás, N., (2015) Oligossacarídeos, Rev. Ciência Elem., V3(1):080
Autor: Natércia Brás
Editor: Pedro Alexandrino Fernandes
DOI: [http://doi.org/10.24927/rce2015.080]


Definição

Os oligossacarídeos são glícidos hidrolisáveis que resultam da ligação glicosídica entre dois a dez monossacarídeos. A ligação glicosídica ocorre sempre entre o carbono anomérico (C1) de um monossacarídeo e um grupo hidroxilo de outro. Os dissacarídeos (2 unidades de monossacarídeo) e os trissacarídeos (3 unidades de monossacarídeo) são os oligossacarídeos mais importantes e abundantes na natureza. As moléculas de dissacarídeo são relativamente pequenas e solúveis em água, podendo alterar o equilíbrio osmótico das células. São também a principal forma de transporte dos hidratos de carbono.


Importância e Exemplos de Aplicações

Exemplos de dissacarídeos importantes e comuns são a sacarose, maltose e a lactose.A sacarose está presente em muitas plantas, especialmente na cana-de-açúcar e na beterraba, sendo utilizada no nosso dia-a-dia como o “açúcar de mesa”. É estruturalmente constituída por uma molécula de D-glicose associada através de uma ligação α(1-2) a uma molécula de D-frutose. Curiosamente, este dissacarídeo é também designado por "açúcar invertido", dado que os dois átomos de carbono anomérico de ambos os monossacarídeos estão envolvidos na ligação glicosídica, o que implica, que esta molécula não tenha propriedades redutoras. O açúcar invertido é um ingrediente utilizado na indústria alimentar produzido a partir da sacarose, sendo usado na produção de rebuçados, doces e gelados com textura cremosa, evitando a cristalização dos grânulos de açúcar.

A maltose é constituída por duas moléculas de D-glicose ligadas entre si por uma ligação glicosídica α(1-4), sendo facilmente obtida através da hidrólise do amido. A lactose é o dissacarídeo presente no leite, e resulta da união de uma D-glicose com uma D-galactose através de uma ligação glicosídica β(1-4). As estruturas das mole´culas de maltose e lactose encontram-se representadas na Figura 1. O trissacarídeo mais comum é a rafinose, cuja reacção de hidrólise origina as unidades D-glicose, D-frutose e D-galactose. Em geral, os oligossacarídeos de cadeias mais longas estão covalentemente ligados a proteínas ou lípidos, designando-se por glicoproteínas ou glicolípidos, respectivamente.

Figura 1 - Representação dos dissacarídeos maltose e lactose.


Referências

T. Lindhorst , Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, First Edition, Wiley-VCH, 2007, ISBN: 978-3-527-31528-4.

A. Quintas, A. Freire e M. Halpern, Bioquímica – Organização Molecular da Vida, Lidel, 2008 ISBN: 978-972-757-431-5.

Dicionário Enciclopédico de Português, Editorial Verbo, 2006, ISBN: 978-989-554-244-4.

http://pt.wikibooks.org/wiki/Bioqu%C3%ADmica/Gl%C3%ADcidos




Criada em 28 de Dezembro de 2010
Revista em 03 de Fevereiro de 2011
Aceite pelo editor em 03 de Fevereiro de 2011