Isómeros constitucionais

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Referência : Ferreira Fernandes, R. (2010), WikiCiências, 1(9):0030
Autor: Ricardo Ferreira Fernandes
Editor: Jorge Gonçalves



Isómeros constitucionais (anteriormente denominados isómeros estruturais) são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferente fórmula de estrutura. Os isómeros constitucionais, de acordo as diferenças nas fórmulas de estrutura, dividem-se em três categorias: isómeros de posição, de cadeia e de grupo funcional.


  • Isómeros de posição
Figura 1 -Isómeros de posição: (a) 1-bromoprono; (b) 2-bromopropano.

Os isómeros de posição ocorrem a partir da alteração da posição de um grupo característico ou de um substituinte na cadeia carbonada ou no anel. Por exemplo, o 1-bromopropano e o 2-bromopropano (figura 1) são isómeros de posição, uma vez que o substituinte bromo se encontra ligado em diferentes posições na cadeia carbonada. Consequentemente, diferentes posições dos substituintes acarretam diferentes propriedades para os isómeros, como se pode observar, por exemplo, na temperatura de ebulição cujo valor é 334 K (71 ºC) e 332 K (59 ºC) para o 1-bromopropano e o 2-bromopropano, respectivamente.


  • Isómeros de cadeia
Figura 2 - Isómeros de cadeia: (a) pentano; (b) isopentano; (c) neopentano.

Nos isómeros de cadeia os átomos que compõem a cadeia carbonada agrupam-se de modo a criarem diferentes estruturas. Assim, a cadeia carbonada pode ser linear, ramificada, aberta ou fechada. Por exemplo, o composto com a fórmula molecular C5H12 apresenta três isómeros cuja cadeia pode ser linear (pentano) ou adoptar diferentes ramificações (metilbutano ou isopentano† e dimetilpropano ou neopentano) (figura 2). Estas diferenças conduzem a diferentes propriedades dos isómeros como, por exemplo, a temperatura de ebulição, que apresenta valores de 309 K (36 ºC), 301 K (28 ºC) e 283 K (10 ºC) para o pentano, o isopentano e o neopentano, respectivamente.


  • Isómeros de grupo funcional
Figura 3 - Isómeros de grupo funcional: (a) propanal, (b) propanona.

Nos isómeros de grupo funcional os átomos agrupam-se de modo a formarem diferentes grupos funcionais. Este tipo de isomerismo ocorre entre cetonas e aldeídos, entre álcoois e éteres, entre ácidos carboxílicos e ésteres, etc. Por exemplo, à fórmula molecular C3H6O correspondem estes dois isómeros de grupo funcional: o propanal (um aldeído) e a propanona (uma cetona) (figura 3).

Os isómeros de grupo funcional, devido à presença de diferentes grupos funcionais, apresentam diferenças acentuadas nas propriedades químicas e físicas. Note-se que determinados compostos são identificados por testes específicos que indicam a presença de um determinado grupo funcional. Deste modo, os isómeros de grupo funcional apresentam diferentes respostas (diferentes propriedades químicas) aos testes efectuados para identificar a presença de um determinado grupo funcional. Por exemplo, os aldeídos alifáticos reduzem a solução de Fehling e o reagente de Tollens, originando um precipitado cor de tijolo e prata metálica, respectivamente. No entanto, as cetonas que são redutores mais fracos que os aldeídos não reagem com estes reagentes (teste negativo).



A IUPAC continua a aceitar esta designação. Ver IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Blue Book, 1<993, disponível em http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/



Referências

http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html, consultado em 15/04/2010.




Criada em 30 de Junho de 2010
Revista em 14 de Julho de 2010
Aceite pelo editor em 13 de Setembro de 2010